Đề thi, bài tập trắc nghiệm online Hóa hữu cơ 1 – Đề 9

cis-but-2-ene là đồng phân hình học cis của chính nó. Đồng phân hình học cis và trans là các đồng phân lập thể không thể chuyển đổi cho nhau do sự hạn chế quay xung quanh liên kết đôi. 'trans-but-2-ene' là đồng phân trans, '1-butene' và '2-methylpropene' là đồng phân cấu tạo, không phải đồng phân hình học.

Phản ứng Diels-Alder là phản ứng cộng vòng [4+2] giữa diene (hệ thống 4π electron) và dienophile (hệ thống 2π electron), tạo vòng cyclohexane có liên kết đôi. Về bản chất, nó là phản ứng cộng 1,4 vào diene.

Phản ứng khử nước alcohol tạo alkene là phản ứng loại E1 hoặc E2, cần điều kiện nhiệt độ cao và acid đặc (ví dụ H2SO4 đặc) để proton hóa nhóm -OH thành nhóm rời đi tốt (H2O+) và tạo carbocation trung gian (E1) hoặc loại trực tiếp (E2).

Thuốc thử Grignard là hợp chất cơ kim magie, có công thức chung là R-Mg-X, trong đó R là gốc alkyl hoặc aryl, và X là halogen (thường là Cl, Br hoặc I).

Nhóm chức hydroxyl (-OH) là nhóm chức đặc trưng cho alcohol. Aldehyde và ketone chứa nhóm carbonyl (C=O), còn carboxylic acid chứa nhóm carboxyl (-COOH).

Alkane là hydrocarbon no, chỉ chứa liên kết đơn C-C và C-H. Methane (CH4) chỉ chứa liên kết đơn C-H, do đó là alkane. Ethene (C2H4) là alkene. Ethyne (C2H2) là alkyne. Benzene (C6H6) là hợp chất thơm vòng.

Phản ứng cộng nước vào alkene (hydration) là phản ứng cộng electrophilic, cần xúc tác acid mạnh (thường là acid sulfuric H2SO4 hoặc acid phosphoric H3PO4) để proton hóa alkene, tạo carbocation trung gian, sau đó nước tấn công vào carbocation.

Phản ứng ozon phân (ozonolysis) alkene là phản ứng cắt mạch vòng liên kết đôi bằng ozone (O3), sau đó khử bằng Zn/H2O hoặc (CH3)2S để tạo ra aldehyde hoặc ketone. Nếu khử bằng chất oxi hóa mạnh hơn (ví dụ H2O2), có thể tạo thành carboxylic acid.

Cấu hình electron lớp ngoài cùng của carbon ở trạng thái cơ bản là 2s²2p². Để tạo 4 liên kết cộng hóa trị, một electron từ orbital 2s được kích thích chuyển sang orbital 2p trống, tạo cấu hình electron trạng thái kích thích là 2s¹2p³.

Trong số các chất trên, acetic acid (CH3COOH) là acid carboxylic, có tính acid mạnh nhất do anion carboxylate (CH3COO-) được cộng hưởng bền hóa. Phenol (C6H5OH) cũng có tính acid mạnh hơn ethanol và nước do anion phenoxide được cộng hưởng bền hóa, nhưng vẫn yếu hơn acetic acid. Ethanol và nước là acid rất yếu.

Phản ứng cộng HX (ví dụ HCl, HBr) vào alkyne có thể xảy ra hai lần. Cộng lần đầu tạo vinyl halide, cộng lần thứ hai (thường khó khăn hơn và cần điều kiện mạnh hơn) tạo geminal dihalide (hai halogen cùng gắn vào một carbon).

Sodium hydroxide (NaOH) là base mạnh nhất trong số các chất trên. NaOH là base kim loại kiềm, phân ly hoàn toàn trong nước tạo ion hydroxide (OH-), là base mạnh. Ammonia (NH3) là base yếu. Nước và ethanol có tính base rất yếu.

Nguyên tắc loại trừ Hoffman xảy ra khi sử dụng base cồng kềnh (ví dụ LDA, t-BuOK) trong phản ứng E2. Base cồng kềnh gặp khó khăn khi tấn công hydrogen ở vị trí bị cản trở không gian nhiều (vị trí tạo alkene thế nhiều hơn). Do đó, base ưu tiên tấn công hydrogen ở vị trí ít bị cản trở không gian hơn, tạo alkene ít thế hơn (Hoffman product) là sản phẩm chính.

Meso compound là hợp chất có trung tâm bất đối nhưng không quang hoạt do có mặt phẳng đối xứng bên trong phân tử. (2R,3S)-2,3-dibromobutane có mặt phẳng đối xứng đi qua liên kết C2-C3, do đó là meso compound. (2R,3R)-2,3-dibromobutane và (2S,3S)-2,3-dibromobutane là cặp enantiomers. Butan-2,3-diol không chứa halogen, không phù hợp với ví dụ trên.

Quy tắc Markovnikov phát biểu rằng trong phản ứng cộng HX vào alkene bất đối xứng, nguyên tử hydro (H) sẽ ưu tiên cộng vào carbon của liên kết đôi có nhiều nguyên tử hydro hơn (carbon bậc thấp hơn), và nguyên tử halogen (X) sẽ cộng vào carbon còn lại (carbon bậc cao hơn).

Đồng phân cấu tạo (hay đồng phân lập thể) là những phân tử có cùng công thức phân tử (cùng số lượng và loại nguyên tử) nhưng khác nhau về cách sắp xếp các nguyên tử trong không gian ba chiều.

Phản ứng cộng electrophilic vào alkene (ví dụ cộng HX, cộng halogen, hydration) thường trải qua giai đoạn trung gian là carbocation. Electrophile tấn công vào liên kết đôi giàu electron của alkene, tạo carbocation trung gian, sau đó nucleophile tấn công vào carbocation để hoàn thành phản ứng cộng.

Công thức tính độ bất bão hòa (DU) cho hợp chất CnHxNyOzXv (X là halogen) là: DU = (2n + 2 + N - x - v)/2. Với C6H10 (n=6, x=10, N=0, v=0), DU = (2*6 + 2 + 0 - 10 - 0)/2 = (12 + 2 - 10)/2 = 4/2 = 2. DU = 2 có thể tương ứng với 2 liên kết đôi, 1 liên kết ba, hoặc 1 vòng và 1 liên kết đôi, hoặc 2 vòng.

Alkane tương đối trơ về mặt hóa học do chỉ chứa liên kết đơn C-C và C-H bão hòa. Phản ứng đặc trưng của alkane là phản ứng thế gốc tự do (ví dụ halogen hóa gốc tự do) dưới tác dụng của ánh sáng hoặc nhiệt.

Alkene là hydrocarbon không no chứa ít nhất một liên kết đôi C=C. Ethene (C2H4) chứa một liên kết đôi C=C, do đó là alkene. Ethane (C2H6) là alkane (liên kết đơn C-C). Ethyne (C2H2) là alkyne (liên kết ba C≡C). Benzene (C6H6) là hợp chất thơm vòng.

Phản ứng SN1 (thế đơn phân tử) trải qua giai đoạn tạo carbocation trung gian. Carbocation bậc ba bền nhất, do đó phản ứng SN1 ưu tiên xảy ra với alkyl halide bậc ba.

Cấu hình R (rectus - phải) và S (sinister - trái) của trung tâm bất đối (chiral center) được xác định dựa trên quy tắc Cahn-Ingold-Prelog (CIP), quy tắc gán độ ưu tiên cho các nhóm thế gắn vào trung tâm bất đối dựa trên số nguyên tử của nguyên tử liên kết trực tiếp và sau đó xét các nguyên tử tiếp theo.

Alkyne là hydrocarbon không no chứa ít nhất một liên kết ba C≡C. Ethyne (C2H2) chứa một liên kết ba C≡C, do đó là alkyne. Ethane (C2H6) là alkane. Ethene (C2H4) là alkene. Cyclohexane (C6H12) là cycloalkane (vòng no).

(R)-2-butanol và (S)-2-butanol là cặp đồng phân đối quang (enantiomers) của nhau, là đồng phân lập thể. Butan-1-ol và 2-methylpropan-2-ol là đồng phân cấu tạo của butan-2-ol. Butan-2-ol không phải là đồng phân lập thể của (R)-2-butanol mà là tên gọi chung cho cả hai enantiomers (R) và (S).

Phản ứng halogen hóa alkene (cộng halogen X2) là phản ứng cộng electrophilic. Liên kết đôi giàu electron của alkene tấn công vào phân tử halogen (ví dụ Br2), làm phân cực liên kết halogen và tạo ion halonium vòng trung gian, sau đó ion halide tấn công từ phía sau vòng, tạo sản phẩm cộng trans.

Liên kết sigma (σ) là liên kết hóa học cộng hóa trị được hình thành do sự xen phủ trực tiếp trục của các orbital nguyên tử. Liên kết đơn luôn là liên kết sigma.

Phản ứng hydro hóa alkene (cộng H2) là phản ứng cộng syn, cần xúc tác kim loại như platinum (Pt), palladium (Pd), hoặc nickel (Ni) để hoạt hóa phân tử H2 và cung cấp bề mặt cho phản ứng xảy ra.

Carbocation bậc ba có ba nhóm alkyl gắn vào carbon mang điện tích dương. Các nhóm alkyl có hiệu ứng cảm ứng +I (đẩy electron) và hiệu ứng siêu liên hợp, giúp phân tán mật độ điện tích dương, làm bền carbocation. Carbocation bậc nhất chỉ có một nhóm alkyl, do đó kém bền hơn.

Phản ứng SN2 (thế lưỡng phân tử) xảy ra qua cơ chế một giai đoạn, với sự tấn công đồng thời của nucleophile và sự rời đi của nhóm thế. Alkyl halide bậc nhất ít bị cản trở không gian nhất, tạo điều kiện thuận lợi cho sự tấn công của nucleophile, do đó phản ứng SN2 ưu tiên xảy ra với alkyl halide bậc nhất.

Mạch chính là butane (4 carbon). Nhóm methyl (-CH3) gắn vào carbon số 2 (đánh số từ đầu mạch gần nhóm thế hơn). Do đó, tên IUPAC là 2-methylbutane.