Đề thi, bài tập trắc nghiệm online Hóa hữu cơ 1 – Đề 6

Toluene là một hợp chất thơm chứa vòng benzen (vòng 6 carbon với 3 liên kết đôi luân phiên) và một nhóm methyl (-CH3) gắn vào vòng benzen. Xyclohexane và cyclopentane là alkane vòng không chứa vòng benzen. Heptane là alkane mạch hở.

Phản ứng cộng là phản ứng trong đó hai hoặc nhiều phân tử kết hợp để tạo thành một phân tử lớn hơn, với tất cả các nguyên tử ban đầu đều có trong phân tử sản phẩm. Hydrogen hóa alkene là phản ứng cộng hydro (H2) vào liên kết đôi C=C, tạo thành alkane.

Theo quy tắc Markovnikov, trong phản ứng cộng HBr vào propene (alkene bất đối xứng), nguyên tử hydro (H) sẽ cộng vào carbon có nhiều hydro hơn của liên kết đôi, và bromine (Br) sẽ cộng vào carbon còn lại. Vì vậy, sản phẩm chính là 2-bromopropane.

Nhóm chức carbonyl (C=O) là nhóm chức đặc trưng của aldehyde và ketone. Aldehyde có nhóm carbonyl ở vị trí cuối mạch carbon, trong khi ketone có nhóm carbonyl ở vị trí giữa mạch carbon.

Phản ứng SN2 (Substitution Nucleophilic Bimolecular) ưu tiên xảy ra với alkyl halide bậc một và bậc hai, và rất khó xảy ra với alkyl halide bậc ba do hiệu ứng không gian (steric hindrance). Alkyl halide bậc một ít bị cản trở không gian nhất, tạo điều kiện thuận lợi cho nucleophile tấn công từ phía sau.

Đồng phân cấu tạo là các chất có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về cấu trúc liên kết. Butan và 2-methylpropan (isobutan) đều có công thức phân tử C4H10 nhưng cấu trúc liên kết của chúng khác nhau. Pentan có công thức C5H12, Xyclobutan là C4H8, và But-1-en là C4H8.

Alcohol có khả năng tạo liên kết hydrogen mạnh nhất vì chúng có cả nguyên tử hydrogen liên kết với nguyên tử oxy (O-H) và nguyên tử oxy có cặp electron tự do. Cả hai yếu tố này đều cần thiết cho liên kết hydrogen mạnh. Ether và ketone có nguyên tử oxy nhưng không có hydrogen liên kết trực tiếp với oxy. Alkane không có nguyên tử có độ âm điện lớn để tạo liên kết hydrogen đáng kể.

Phản ứng dehydration của alcohol (loại nước) khi đun nóng với acid mạnh (như H2SO4 đặc) tạo ra alkene là sản phẩm chính. Nước bị loại bỏ từ alcohol, tạo thành liên kết đôi C=C.

Butan-1-ol có nhiệt độ sôi cao nhất vì nó có khả năng tạo liên kết hydrogen giữa các phân tử alcohol. Liên kết hydrogen là lực liên phân tử mạnh hơn so với lực Van der Waals (trong butan và diethyl ether) và tương tác lưỡng cực-lưỡng cực (trong propanal). Do đó, cần nhiều năng lượng hơn để phá vỡ liên kết hydrogen và làm sôi butan-1-ol.

Ether là hợp chất hữu cơ có nhóm chức -O- liên kết với hai nhóm alkyl hoặc aryl. Diethyl ether (CH3CH2-O-CH2CH3) là một ether. Ethanol là alcohol, acetaldehyde là aldehyde, và acetic acid là carboxylic acid.

Phenol có tính acid mạnh nhất trong số các lựa chọn. Nhóm phenyl (C6H5-) hút electron làm bền anion phenoxide sau khi phenol mất proton, do đó phenol dễ dàng phân ly proton hơn so với ethanol, nước và amoniac.

Cấu hình electron của carbon (số nguyên tử 6) ở trạng thái cơ bản là 1s²2s²2p². Điều này có nghĩa là carbon có 2 electron ở lớp vỏ 1s, 2 electron ở phân lớp 2s, và 2 electron ở phân lớp 2p.

Phản ứng halogen hóa alkan (ví dụ phản ứng của methane với chlorine dưới ánh sáng) xảy ra theo cơ chế gốc tự do. Cơ chế này bao gồm ba giai đoạn: khơi mào, lan truyền và tắt mạch, liên quan đến sự hình thành và phản ứng của các gốc tự do.

Phản ứng E1 (Elimination Unimolecular) là phản ứng loại trừ bậc một. Tốc độ phản ứng E1 chỉ phụ thuộc vào nồng độ của chất nền (thường là alkyl halide bậc ba hoặc bậc hai), không phụ thuộc vào nồng độ của base.

Nhóm chức amine chứa nguyên tử nitơ liên kết với một hoặc nhiều nhóm alkyl hoặc aryl. Alcohol chứa nhóm -OH, ether chứa -O-, và ketone chứa nhóm carbonyl (C=O).

Đồng phân hình học (cis-trans isomerism) xuất hiện ở alkene do sự hạn chế quay xung quanh liên kết đôi C=C. Nếu mỗi carbon của liên kết đôi có hai nhóm thế khác nhau, và có thể sắp xếp chúng ở cùng phía (cis) hoặc khác phía (trans) của liên kết đôi, thì sẽ có đồng phân hình học.

Theo quy tắc danh pháp IUPAC, mạch carbon dài nhất là butan (4 carbon). Nhóm methyl (-CH3) gắn vào carbon thứ 2 (đánh số từ đầu gần nhóm thế hơn). Vì vậy, tên IUPAC là 2-methylbutan. Isopentan là tên thông thường của 2-methylbutan.

Quy tắc Markovnikov phát biểu rằng trong phản ứng cộng HX (ví dụ HCl, HBr) vào alkene bất đối xứng, nguyên tử hydro (H) sẽ ưu tiên cộng vào carbon của liên kết đôi có nhiều nguyên tử hydro hơn (carbon bậc thấp hơn), và X sẽ cộng vào carbon còn lại (carbon bậc cao hơn).

Liên kết C-H là liên kết sigma mạnh nhất trong số các lựa chọn vì sự khác biệt độ âm điện giữa C và H là nhỏ, tạo ra liên kết cộng hóa trị gần như thuần túy và mạnh mẽ. Các liên kết C-C, C-O, C-N có độ phân cực lớn hơn và độ dài liên kết khác nhau, dẫn đến độ bền liên kết khác nhau.

Chloroform (CHCl3) có momen lưỡng cực lớn nhất trong số các lựa chọn. Methane và carbon tetrachloride là phi cực (momen lưỡng cực bằng 0). Benzene cũng phi cực. Chloroform có momen lưỡng cực do sự khác biệt độ âm điện giữa carbon, hydrogen và chlorine, và hình dạng phân tử không đối xứng.

Quy tắc Zaitsev (hay Saytzeff) phát biểu rằng trong phản ứng loại trừ, alkene có nhiều nhóm thế alkyl nhất (alkene bền hơn) thường là sản phẩm chính. Điều này là do alkene thế nhiều có tính ổn định cao hơn do hiệu ứng siêu liên hợp và hiệu ứng cảm ứng của các nhóm alkyl.

Alkyne là hydrocarbon không no chứa ít nhất một liên kết ba carbon-carbon (C≡C). Butyne chứa một liên kết ba C≡C. Butane là alkane, butene là alkene, và butanol là alcohol.

Alcohol bậc hai là alcohol trong đó nhóm -OH gắn vào carbon bậc hai (carbon liên kết với hai carbon khác). Propan-2-ol (isopropyl alcohol) là alcohol bậc hai vì carbon mang nhóm -OH liên kết với hai nhóm methyl.

Alkene là hydrocarbon không no chứa ít nhất một liên kết đôi carbon-carbon (C=C). But-2-ene chứa một liên kết đôi C=C. Xyclohexane là alkane vòng, benzen là hợp chất thơm, và propyne là alkyne (chứa liên kết ba C≡C).

Phản ứng cộng halogen (ví dụ Br2) vào alkene thường xảy ra theo kiểu anti- cộng. Điều này có nghĩa là hai nguyên tử halogen cộng vào hai mặt đối diện của liên kết đôi C=C, tạo thành sản phẩm cộng trans.

Nguyên tắc loại trừ beta trong phản ứng E2 (Elimination Bimolecular) đề cập đến việc hydrogen bị loại bỏ phải ở vị trí beta so với nhóm rời (thường là halogen). Phản ứng E2 là phản ứng loại bỏ đồng thời, trong đó base lấy proton beta và nhóm rời rời đi cùng một lúc, tạo thành liên kết đôi C=C.

Phản ứng SN1 (Substitution Nucleophilic Unimolecular) là phản ứng thế nucleophile bậc một. Tốc độ phản ứng SN1 chỉ phụ thuộc vào nồng độ của chất nền (thường là alkyl halide bậc ba hoặc bậc hai), không phụ thuộc vào nồng độ của nucleophile.

Trong methane (CH4), nguyên tử carbon liên kết với bốn nguyên tử hydrogen. Để tạo ra bốn liên kết sigma tương đương, carbon sử dụng lai hóa sp³. Lai hóa sp³ tạo ra bốn orbital lai hướng về bốn đỉnh của hình tứ diện đều.

Phản ứng cộng nước (hydration) vào alkene cần xúc tác acid (thường là acid sulfuric loãng, H2SO4). Acid xúc tác proton hóa liên kết đôi C=C, tạo carbocation trung gian, sau đó nước tấn công carbocation và cuối cùng mất proton để tạo thành alcohol.

Phản ứng ozon phân (ozonolysis) alkene là phản ứng cắt liên kết đôi C=C bằng ozone (O3), sau đó khử hóa sản phẩm trung gian (ozonide) bằng chất khử (ví dụ Zn, DMS). Sản phẩm của phản ứng ozon phân alkene là aldehyde, ketone hoặc hỗn hợp của cả hai, tùy thuộc vào cấu trúc của alkene ban đầu.