Đề thi, bài tập trắc nghiệm online Hóa hữu cơ 1 – Đề 13

Khi mạch carbon của alkane tăng lên, lực Van der Waals giữa các phân tử tăng lên do diện tích bề mặt tiếp xúc lớn hơn. Điều này làm tăng điểm sôi của alkane. Độ tan trong nước giảm, tính dễ cháy giảm (khó cháy hơn), và tỉ khối so với nước có xu hướng tăng nhưng không phải là tính chất tăng rõ rệt nhất.

Alkene đơn giản nhất là ethene (ethylene) CH2=CH2, chứa liên kết đôi C=C và có 2 carbon. Methane và ethane là alkane. Ethyne là alkyne (chứa liên kết ba C≡C).

Trong methane, carbon liên kết với 4 nguyên tử hydrogen. Để tạo 4 liên kết sigma tương đương, carbon cần lai hóa sp³. Lai hóa sp³ tạo ra 4 orbital lai hóa sp³ hướng về 4 đỉnh của hình tứ diện đều.

Số hiệu nguyên tử của carbon là 6. Cấu hình electron ở trạng thái cơ bản của carbon là 1s² 2s² 2p². Orbital 2p có 3 orbital con, mỗi orbital chứa một electron độc thân theo quy tắc Hund.

Đồng phân quang học (enantiomers) là các đồng phân đối hình, là ảnh phản chiếu không chồng khít lên nhau. (R)-2-bromobutane và (S)-2-bromobutane là một cặp enantiomers, khác nhau về cấu hình tuyệt đối (R và S) tại carbon bất đối. cis-but-2-ene và trans-but-2-ene là đồng phân hình học. Butan-1-ol và butan-2-ol là đồng phân vị trí nhóm chức. 1-methoxypropane và ethoxyethane là đồng phân ether.

Đồng phân hình học (cis-trans) xảy ra khi có sự hạn chế quay xung quanh liên kết đôi và mỗi carbon của liên kết đôi phải liên kết với hai nhóm thế khác nhau. Điều này tạo ra hai cấu hình không gian khác nhau (cis và trans).

Quy tắc Markovnikov nói rằng trong phản ứng cộng HX (ví dụ HCl, HBr) vào alkene bất đối xứng, hydrogen (H) sẽ cộng vào carbon của liên kết đôi có nhiều hydrogen hơn (carbon bậc thấp hơn). Điều này là do carbocation trung gian bền hơn được tạo thành khi hydrogen cộng vào carbon bậc thấp hơn.

Alkene là hydrocarbon không no có một liên kết đôi C=C. Công thức phân tử chung của alkene là CnH2n. CnH2n+2 là công thức của alkane, CnH2n-2 là công thức của alkyne hoặc diene, CnH2n-6 không phải là công thức chung của các hydrocarbon đơn giản.

Phản ứng cộng hydrogen (hydrogenation) vào alkene cần xúc tác kim loại chuyển tiếp như platinum (Pt), palladium (Pd) hoặc nickel (Ni). Các kim loại này hấp phụ H2 lên bề mặt, sau đó alkene tiếp cận và phản ứng xảy ra trên bề mặt kim loại.

Liên kết sigma (σ) là liên kết đơn, mạnh, được hình thành do sự xen phủ trục trực tiếp của các orbital nguyên tử. Orbital s có dạng hình cầu, sự xen phủ trục của hai orbital s tạo ra liên kết sigma.

Butanol có nhiệt độ sôi cao nhất do có liên kết hydrogen giữa các phân tử alcohol. Liên kết hydrogen là lực liên phân tử mạnh hơn so với lực Van der Waals trong butane, propanal và diethyl ether (diethyl ether có liên kết hydrogen yếu hơn nhiều so với alcohol). Propanal có liên kết dipole-dipole, mạnh hơn lực Van der Waals của butane nhưng yếu hơn liên kết hydrogen.

Chloroform (CHCl3) có moment lưỡng cực lớn nhất trong các lựa chọn. Methane và benzene là phân tử không cực (moment lưỡng cực bằng 0). Carbon tetrachloride (CCl4) cũng là phân tử không cực do cấu trúc tứ diện đối xứng, mặc dù mỗi liên kết C-Cl là phân cực. Chloroform có moment lưỡng cực do sự phân bố điện tích không đối xứng do có nguyên tử hydrogen khác biệt so với chlorine.

Pentane có công thức phân tử C5H12. 2-methylbutane và 2,2-dimethylpropane là đồng phân cấu tạo của pentane, có cùng công thức phân tử C5H12 nhưng cấu trúc khác nhau. n-pentane là tên gọi khác của pentane (mạch thẳng). Cyclopentane có công thức phân tử C5H10, khác với pentane.

Ozonolysis of alkene tạo ra aldehyde và/hoặc ketone, không tạo ra alcohol. Hydration of alkene (cộng nước) và hydroboration-oxidation of alkene đều tạo ra alcohol. Reduction of aldehyde (khử aldehyde) tạo ra alcohol bậc nhất.

Phản ứng ozon phân (ozonolysis) cắt đứt liên kết đôi C=C của alkene và tạo thành aldehyde và/hoặc ketone, tùy thuộc vào cấu trúc của alkene. Nếu alkene có hydrogen gắn vào carbon của liên kết đôi, aldehyde sẽ được tạo thành. Nếu không có hydrogen, ketone sẽ được tạo thành.

Mạch carbon dài nhất là 4 carbon (butane). Nhóm methyl (CH3-) gắn vào carbon số 2 (đánh số từ đầu mạch gần nhánh hơn). Vì vậy, tên IUPAC là 2-methylbutane. Isopentane là tên thông thường của 2-methylbutane.

Thuốc thử Grignard (RMgX) là chất nucleophile mạnh, được sử dụng để tạo liên kết C-C. Nó phản ứng với các hợp chất carbonyl (aldehyde, ketone), epoxide, và các chất electrophin khác để hình thành liên kết carbon-carbon mới.

Nhóm chức amine có công thức chung R-NH₂, R₂NH hoặc R₃N, trong đó R là gốc hydrocarbon và N là nguyên tử nitơ. Các nhóm chức alcohol (R-OH), ether (R-O-R') và ketone (R-CO-R') không chứa nitơ.

Phản ứng cộng nước (hydration) vào alkene trong môi trường acid là phản ứng cộng Markovnikov. Acid mạnh (ví dụ H2SO4) đóng vai trò là chất xúc tác, proton hóa alkene tạo carbocation trung gian, sau đó nước tấn công carbocation.

Acetic acid (CH3COOH) là carboxylic acid, có tính acid mạnh hơn phenol, ethanol và nước. Carboxylic acid có tính acid mạnh hơn do anion carboxylate được cộng hưởng bền hóa. Phenol có tính acid mạnh hơn ethanol và nước do vòng benzene hút electron làm bền anion phenoxide.

Phản ứng Diels-Alder là phản ứng cộng vòng [4+2] giữa diene (hệ thống 4π electron) và dienophile (hệ thống 2π electron), tạo thành sản phẩm là cyclic adduct (adduct vòng 6 cạnh).

Đồng phân cấu tạo là các chất có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về cấu trúc liên kết. Butanol (C4H10O) là một alcohol. 2-methylpropan-2-ol cũng có công thức phân tử C4H10O và là một alcohol, nhưng cấu trúc carbon khác butanol. Diethyl ether (C4H10O) là đồng phân chức năng, butanal (C4H8O) và butanoic acid (C4H8O2) có công thức phân tử khác.

Nguyên tắc loại trừ Hofmann phát biểu rằng trong phản ứng tách E2 sử dụng base cồng kềnh, alkene ít thế hơn (Hofmann product) sẽ là sản phẩm chính. Điều này trái ngược với quy tắc Zaitsev, nơi alkene thế hơn là sản phẩm chính khi dùng base nhỏ.

Nhóm chức ether có công thức chung R-O-R', trong đó R và R' là các gốc hydrocarbon (có thể giống hoặc khác nhau). R-OH là alcohol, R-CHO là aldehyde, và R-COOH là carboxylic acid.

Alkane có liên kết sigma C-C và C-H bền, ít phản ứng. Phản ứng đặc trưng của alkane là phản ứng thế gốc tự do, ví dụ halogen hóa alkane, xảy ra dưới tác dụng của ánh sáng hoặc nhiệt để tạo gốc tự do.

Phản ứng Wurtz là phản ứng điều chế alkane bằng cách cho alkyl halide phản ứng với kim loại kiềm (thường là Na) trong môi trường ether khan. Phản ứng này tạo ra alkane có mạch carbon dài gấp đôi so với alkyl halide ban đầu.

Phản ứng cộng hydro halide (HX) vào alkyne cũng tuân theo quy tắc Markovnikov, tương tự như alkene. Hydrogen (H) sẽ ưu tiên cộng vào carbon của liên kết ba có nhiều hydrogen hơn (carbon bậc thấp hơn), tạo thành sản phẩm cộng Markovnikov.

Phản ứng halogen hóa alkane (ví dụ phản ứng của methane với chlorine dưới ánh sáng) là phản ứng thế gốc tự do. Trong phản ứng này, một nguyên tử hydrogen trong alkane bị thế bởi một nguyên tử halogen.

Nhóm -NO2 (nitro) là nhóm hút electron mạnh nhất do có độ âm điện cao của nitrogen và oxygen, cũng như cộng hưởng làm phân tán điện tích âm. -CH3 (methyl) là nhóm đẩy electron. -OH (hydroxyl) và -NH2 (amino) là nhóm đẩy electron nhưng yếu hơn so với -CH3 và yếu hơn nhiều so với -NO2.

Phản ứng cộng bromine (Br2) vào alkene là phản ứng cộng electrophin theo cơ chế anti-cộng. Bromonium ion trung gian được hình thành, và ion bromide thứ hai tấn công từ phía đối diện, tạo ra sản phẩm cộng anti.