Category:
Trắc nghiệm hóa học 11 kết nối bài 22 Ôn tập Chương 5: Dẫn xuất halogen - alcohol - phenol
Tags:
Bộ đề 1
14. Trong phản ứng cộng hợp HBr vào anken nào sau đây, HBr cộng vào nguyên tử carbon bậc hai theo quy tắc Markovnikov?
Quy tắc Markovnikov phát biểu rằng khi cộng H-X vào anken bất đối xứng, nguyên tử Hydro ưu tiên cộng vào nguyên tử carbon có nhiều Hydro hơn, nguyên tử X ưu tiên cộng vào nguyên tử carbon có ít Hydro hơn (là carbon bậc cao hơn). CH2=CH2 là anken đối xứng, HBr cộng vào theo cả hai cách đều cho sản phẩm giống nhau. CH3CH=CH2 là anken bất đối xứng. Carbon mang nhóm =CH2 là bậc một, carbon mang nhóm =CH là bậc hai. Theo quy tắc Markovnikov, H+ sẽ cộng vào CH2 (bậc một) và Br- sẽ cộng vào CH (bậc hai), tạo ra CH3CHBrCH3 (2-bromopropane). CH3CH=CHCH3 là anken đối xứng. CH2=CH-CH2-CH3 là anken bất đối xứng. Carbon mang nhóm =CH2 là bậc một, carbon mang nhóm =CH là bậc hai. Theo quy tắc Markovnikov, H+ sẽ cộng vào CH2 (bậc một) và Br- sẽ cộng vào CH (bậc hai), tạo ra CH3CH2CHBrCH3 (2-bromobutane). Tuy nhiên, câu hỏi hỏi HBr cộng vào nguyên tử carbon bậc hai. Trong CH3CH=CH2, H cộng vào C bậc một, Br cộng vào C bậc hai. Trong CH2=CH-CH2-CH3, H cộng vào C bậc một, Br cộng vào C bậc hai. Cả hai trường hợp 2 và 4 đều áp dụng quy tắc Markovnikov. Tuy nhiên, câu hỏi nhấn mạnh vào việc HBr cộng vào carbon bậc hai. Cả CH3CH=CH2 và CH2=CH-CH2-CH3 đều có carbon bậc hai tại vị trí phản ứng theo Markovnikov. Nếu xét CH3CH=CH2, sản phẩm là CH3CHBrCH3, carbon mang Br là bậc hai. Nếu xét CH2=CH-CH2-CH3, sản phẩm là CH3CH2CHBrCH3, carbon mang Br là bậc hai. Câu hỏi hơi khó hiểu ở chỗ HBr cộng vào nguyên tử carbon bậc hai. Ý có lẽ là sản phẩm chính có nguyên tử halogen gắn vào carbon bậc hai. Trong trường hợp 2: CH3CH=CH2 + HBr -> CH3CHBrCH3 (sản phẩm chính), Br gắn vào C bậc hai. Trong trường hợp 4: CH2=CH-CH2-CH3 + HBr -> CH3CH2CHBrCH3 (sản phẩm chính), Br gắn vào C bậc hai. Cả 2 và 4 đều đúng. Tuy nhiên, CH3CH=CH2 là ví dụ kinh điển hơn cho quy tắc Markovnikov. Chọn đáp án 2. Kết luận CH3CH=CH2 là anken mà HBr cộng vào theo quy tắc Markovnikov để nguyên tử Br gắn vào carbon bậc hai.
