Đề thi, bài tập trắc nghiệm online Hóa hữu cơ 1 – Đề 10

Nhóm -NO₂ (nitro) là nhóm hút electron mạnh nhất do nguyên tử nitơ mang điện tích dương hình thức và liên kết với hai nguyên tử oxy có độ âm điện cao. Các nhóm -CH₃ (alkyl) là nhóm đẩy electron, còn -OH (hydroxyl) và -NH₂ (amino) là nhóm hút electron yếu hơn so với -NO₂.

Ether có nhóm chức R-O-R'. Trong các lựa chọn, methyl propyl ether (CH₃-O-CH₂CH₂CH₃) là ether. Butan-1-ol và butan-2-ol là alcohol (R-OH). Diethyl ether (CH₃CH₂-O-CH₂CH₃) cũng là ether, nhưng tên IUPAC chính xác hơn cho đồng phân C₄H₁₀O là methyl propyl ether hoặc ethyl ethyl ether (diethyl ether).

Phản ứng Williamson ether synthesis là phản ứng SN2 giữa alkoxide (R-O⁻) và alkyl halide (R'-X) để tạo thành ether (R-O-R'). Đây là phương pháp quan trọng để điều chế ether, đặc biệt là ether bất đối xứng.

Phản ứng Grignard với aldehyde (ngoại trừ formaldehyde) tạo ra alcohol bậc hai. Phản ứng Grignard với formaldehyde tạo ra alcohol bậc một. Hydrat hóa alkene bậc hai có thể tạo ra alcohol bậc hai hoặc bậc ba tùy thuộc vào alkene cụ thể, nhưng thường ưu tiên tạo ra alcohol bậc ba nếu có thể.

Phản ứng SN1 (thế nucleophile đơn phân tử) trải qua cơ chế carbocation trung gian. Carbocation bậc 3 được ổn định nhất do hiệu ứng siêu liên hợp và hiệu ứng cảm ứng đẩy electron từ các nhóm alkyl xung quanh, do đó alkyl halide bậc 3 phản ứng SN1 nhanh nhất.

Phản ứng khử nước alcohol bằng acid sulfuric đặc, nóng (H₂SO₄) là phản ứng loại E1, tạo ra alkene là sản phẩm chính. Phản ứng loại bỏ một phân tử nước từ alcohol để hình thành liên kết đôi C=C.

Ankan chỉ có thể tồn tại đồng phân cấu tạo (đồng phân mạch carbon) do sự khác nhau về cách sắp xếp các nguyên tử carbon trong mạch. Đồng phân lập thể (bao gồm đồng phân hình học và đồng phân quang học) và đồng phân nhóm chức không tồn tại ở ankan vì ankan chỉ chứa liên kết đơn C-C và C-H và không có nhóm chức nào khác.

Nhiệt độ sôi của alkan tăng lên khi khối lượng phân tử tăng do lực Van der Waals mạnh hơn. Butan có khối lượng phân tử lớn nhất trong các lựa chọn, do đó có nhiệt độ sôi cao nhất.

Đồng phân hình học (cis-trans) xảy ra khi có sự hạn chế quay xung quanh một liên kết (thường là liên kết đôi) và mỗi nguyên tử carbon của liên kết đôi liên kết với hai nhóm thế khác nhau. But-2-en (CH₃CH=CHCH₃) thỏa mãn điều kiện này, trong khi propan, but-1-en và propan-2-ol thì không.

Electrophile là chất 'ưa electron', có xu hướng nhận electron. Br₂ (bromine) là electrophile mạnh do liên kết Br-Br phân cực và dễ bị tấn công bởi các chất giàu electron. Cl⁻ và OH⁻ là nucleophile (chất 'ưa nhân'), H₂O là nucleophile yếu.

Phản ứng cộng nước vào alkyne (hydrat hóa alkyne) trong môi trường acid có xúc tác Hg²⁺ tuân theo quy tắc Markovnikov và tạo ra ketone là sản phẩm chính (trừ khi alkyne là acetylene, khi đó sản phẩm là aldehyde). Cơ chế phản ứng bao gồm sự hình thành enol trung gian, sau đó enol đồng phân hóa thành ketone.

Liên kết sigma (σ) mạnh nhất khi orbital lai hóa có tính chất s cao nhất. Orbital sp có 50% tính chất s, sp² có 33.3% và sp³ có 25%. Do đó, liên kết C(sp)-C(sp) được tạo thành từ orbital sp có tính chất s cao nhất, dẫn đến liên kết ngắn hơn và mạnh hơn.

Nucleophile mạnh nhất là anion alkoxide (CH₃O⁻) do nó mang điện tích âm và oxy có độ âm điện không quá cao, làm cho cặp electron không liên kết trên oxy dễ dàng tấn công vào trung tâm tích điện dương. H₂O, CH₃OH và NH₃ là các nucleophile trung tính và yếu hơn.

Alkan tương đối trơ về mặt hóa học do chỉ chứa liên kết sigma C-C và C-H không phân cực. Phản ứng đặc trưng của alkane là phản ứng thế gốc tự do, như halogen hóa, xảy ra dưới điều kiện ánh sáng hoặc nhiệt.

Oxy hóa alcohol bậc một bằng tác nhân oxy hóa mạnh (như potassium permanganate - KMnO₄) sẽ oxy hóa alcohol thành aldehyde, và sau đó aldehyde tiếp tục bị oxy hóa thành acid carboxylic. Do đó, sản phẩm cuối cùng là acid carboxylic.

Ketone là hợp chất hữu cơ chứa nhóm carbonyl (C=O) liên kết với hai nhóm alkyl hoặc aryl (R và R'). Công thức chung của ketone là R-CO-R'.

Để đặt tên IUPAC, chọn mạch carbon dài nhất, đánh số mạch sao cho nhóm thế có số chỉ nhỏ nhất. Mạch chính là butan (4 carbon). Nhóm methyl (-CH₃) nằm ở vị trí carbon số 3. Do đó, tên IUPAC là 3-methylbutan.

Độ bền của alkene tăng lên khi số lượng nhóm alkyl thế vào liên kết đôi tăng lên (hiệu ứng siêu liên hợp). 2,3-dimethylbut-2-ene có bốn nhóm methyl thế vào liên kết đôi, do đó nó bền nhất trong các lựa chọn.

Carbon có số nguyên tử là 6. Cấu hình electron đầy đủ của carbon là 1s²2s²2p². Lớp vỏ hóa trị là lớp thứ hai, với cấu hình electron 2s²2p².

Phản ứng cộng là phản ứng trong đó hai hoặc nhiều phân tử kết hợp với nhau để tạo thành một phân tử lớn hơn, không có sản phẩm phụ nhỏ nào bị loại bỏ. Phản ứng của ethylene (CH₂=CH₂) với hydrogen (H₂) tạo ra ethane (CH₃CH₃) là một phản ứng cộng hydro hóa.

Dạng ghế của cyclohexan là cấu dạng bền nhất do giảm thiểu tối đa sự căng vòng và tương tác 1,3-diaxial. Để cyclohexan ở dạng ghế bền nhất, các nhóm thế lớn (nếu có) nên ở vị trí equatorial (vị trí xích đạo) để giảm tương tác không gian với các nhóm thế axial (vị trí trục) trên cùng một phía của vòng.

CH₃NH₂ (methylamine) là amine bậc một, có tính base mạnh hơn so với ammonia (NH₃), nước (H₂O) và methanol (CH₃OH). Nhóm methyl (-CH₃) là nhóm đẩy electron, làm tăng mật độ electron trên nguyên tử nitơ, do đó làm tăng tính base của amine.

Quy tắc Markovnikov phát biểu rằng trong phản ứng cộng HX vào alkene bất đối xứng, nguyên tử hydro sẽ ưu tiên cộng vào carbon của liên kết đôi có nhiều nhóm alkyl hơn (hoặc ít nguyên tử hydro hơn). Điều này là do carbocation bậc cao hơn được tạo thành bền hơn, và phản ứng ưu tiên đi qua carbocation bền hơn này.

Phản ứng loại E2 (loại lưỡng phân tử) là phương pháp phổ biến để điều chế alkene từ alkyl halide. Phản ứng E2 sử dụng base mạnh để loại bỏ HX từ alkyl halide, tạo thành liên kết đôi C=C.

Phản ứng halogen hóa ankan (ví dụ: chlorination, bromination) xảy ra theo cơ chế gốc tự do (free radical mechanism). Phản ứng bao gồm các giai đoạn khơi mào, phát triển mạch và tắt mạch, liên quan đến sự hình thành và phản ứng của các gốc tự do halogen.

Dạng staggered (dạng xen kẽ) của cấu dạng Newman là cấu dạng trong đó các nhóm thế trên carbon phía trước và carbon phía sau ở vị trí xen kẽ nhau (góc dihedral 60°). Đây là cấu dạng bền hơn so với dạng eclipsed (dạng che khuất) do giảm thiểu sự đẩy nhau về không gian giữa các nhóm thế.

Phản ứng cộng hydro halide (HX) vào alkyne tuân theo quy tắc Markovnikov, tương tự như phản ứng cộng HX vào alkene. Nguyên tử hydro của HX sẽ cộng vào carbon của liên kết ba có nhiều nhóm alkyl hơn (hoặc ít nguyên tử hydro hơn).

CH₃COOH (acid acetic) là acid carboxylic, là loại acid hữu cơ mạnh hơn so với alcohol (CH₃CH₂OH) và nước (H₂O). Ankan (CH₃CH₃) không có tính acid đáng kể. Tính acid của acid carboxylic là do sự cộng hưởng của anion carboxylate tạo thành sau khi mất proton, giúp ổn định điện tích âm.

Phản ứng SN2 (thế nucleophile lưỡng phân tử) là phản ứng một bước, tốc độ phản ứng phụ thuộc vào nồng độ cả nucleophile và cơ chất. Tuy nhiên, bậc của cơ chất có ảnh hưởng mạnh nhất đến tốc độ phản ứng SN2. Cơ chất bậc 1 phản ứng SN2 nhanh nhất do ít bị cản trở không gian, trong khi cơ chất bậc 3 hầu như không phản ứng SN2.

Phản ứng Diels-Alder là phản ứng cộng [4+2] cycloaddition giữa một diene (hệ thống 4π electron) và một dienophile (hệ thống 2π electron) tạo ra một cycloalkene vòng sáu cạnh.